丘吉尔于 1874 年 11 月 30 日出生在家族的祖籍牛津郡布伦海姆宫，当时英国是世界霸主。马尔伯勒公爵的直系后裔，他的家族是英国贵族中的最高阶层，因此出生于该国的统治精英。他的祖父约翰·斯宾塞-丘吉尔，第七代马尔伯勒公爵，担任国会议员已有十年，是保守党成员，曾在总理本杰明·迪斯雷利的政府中任职。
1880 年，6 岁的温斯顿·丘吉尔和他的姑姑莱斯利夫人在一起。
1881 年丘吉尔的肖像照。
丘吉尔和他的兄弟杰克小时候，1884 年。
丘吉尔和他的兄弟杰克小时候，1884 年。
丘吉尔作为哈罗学生，1889 年。
丘吉尔在哈罗上学时，1890 年。
丘吉尔在哈罗上学时，1891 年。
丘吉尔在哈罗上学时，1891 年。
丘吉尔在哈罗上学时，1892 年。
1893 年，温斯顿·丘吉尔作为一名军校学员。
1894 年，丘吉尔（左）和朋友们在桑德赫斯特（Sandhurst）即将离开被委任为第四女王自己的骠骑兵团。
1895 年，丘吉尔在奥尔德肖特身穿第四女王骠骑兵团的军装制服。
1897 年，丘吉尔在印度班加罗尔骑马。
丘吉尔在南非轻马服役期间，1899 年。
丘吉尔在南非轻马服役期间，1899 年。
丘吉尔于 1900 年在下议院。
丘吉尔肖像，1900 年摄于美国马萨诸塞州波士顿。
1900 年，在南非布隆方丹，第二次布尔战争期间，丘吉尔作为战地记者站在帐篷的开口处。
Russell & Sons 的丘吉尔肖像，1904 年。
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